Относительно размножения этих улиток производились многочисленные наблюдения, присующие их поведение в период спаривания, когда они приступают к характерной для многих наземных легочных улиток так называемой "любовной игре". Стремления улитки к спариванию сразу обнаруживается в ее поведении. Она медленно ползет, как бы в поисках чего-то, часто останавливается на полдороге и долго выжидает на одном месте, слегка приподняв переднюю часть своего тела. Если случайно встретятся две такие улитки, они сейчас же приступают к ''любовной игре'', которая предшествует акту оплодотворения. Обе они вытягиваются вверх одна против другой и принимают характерное положение, соприкасаясь участками подошвы и ощупывая друг друга щупальцами и ротовыми лопастями. Однако эти движения прекращаются уже через короткое время, животные падают и, плотно прижавшись друг к другу подошвами, остаются неподвижными примерно от четверти до получаса. После этого периода покоя снова возобновляется прежняя игра, и весь этот процесс длится около двух часов, когда, наконец, то из животных, которое достигло большего возбуждения, не втыкает в тело своего партнера любовную стрелу, которая усиливает и его возбуждение. После короткой паузы происходит самый акт совокупления, причем каждая улитка играет роль и самца и самки. Само совокупление у виноградной улитки продолжается всего несколько минут. После этого, однако, проходит еще продолжительное время, пока полностью не произойдет обмен сперматофорами у совершенно обессилевших животных. Только после этого они расползаются в разные стороны, но при этом вдоль ноги еще долго проходят особенно сильные волны сокращения, благодаря которым, вероятно, сперматофоры, содержащие сперматозоиды, легче проникают в семеприемник. Оплодотворенные яйца, содержащие запас питательного материала для будущего зародыша и одетые каждое порознь защитной оболочкой, откладываются в землю в специально выкопанную улиткой ямку, отверстие которой закрывается, когда кладка окончена.

В благоприятных условиях улитки могут спариваться несколько раз в месяц.